Mil Islas fue el destino vacacional preferido de muchas familias pudientes durante finales del siglo XVIII e inicios del XIX, y la Avenida de los Millonarios tiene muchas de las estructuras que estos mandaron a construir. Ejemplos de estas mansiones de la Edad Dorada son el Castillo Boldt, construido para el magnate hotelero George Boldt, Castle Rest para el magnate de los ferrocarriles George Pullman, el Castillo Singer para el innovador en máquinas de coser, Frederick Bourne, la Villa Carleton Island para el magnate de las máquinas de escribir W.O. Wyckoff, e Isla Comfort para el comerciante Alson E. Clark.
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